Roelof heeft de opleiding tot scheepswerktuigkundige aan de Hogere Zeevaartschool op Terschelling afgerond.

De daaropvolgende negen jaar heeft hij als scheepswerktuigkundige gevaren op verschillende scheepstypen (vrachtschepen, bulk carriers, containerschepen) van Nedlloyd Lijnen. Daarna heeft hij twee jaar gewerkt als projectleider nieuwbouwschepen bij Wolfard & Wessels (onderdeel van Conoship) in Groningen. In deze functie was hij verantwoordelijk voor de in- en afbouw van machinekamer-installaties van zeeschepen.

In 1987 trad Roelof als expert in dienst bij Van Ameyde in Amsterdam en in 1991 maakte hij de overstap naar Verschoor & Bras. Sindsdien is Roelof als allround expert werkzaam in de zee- en binnenvaart. Daarnaast heeft hij zich binnen Verschoor & Bras gespecialiseerd in het taxeren van zee- en binnenvaartschepen en is hij registertaxateur van het VRT.

In 2001 werd Roelof partner en in 2006 is hij toegetreden tot de directie van Verschoor & Bras. Met de overname van Marinco Survey in 2013 en Marintec Expertise in 2017 heeft hij zijn managementtaken uitgebreid.